Фамилия Маскинский — хороший пример того, как один суффикс переводит фамилию из разряда простых в разряд претенциозных. На первый взгляд, перед нами типичная польская или западнорусская модель на -ский, указывающая на дворянское происхождение или принадлежность к месту. Но если копнуть глубже, основа «Маскин-» ведет нас совсем не в шляхетские усадьбы.

Корень здесь, скорее всего, тот же, что и в фамилии Маскин, — от слова «маска». В русских говорах «маской» называли не только карнавальную личину, но и человека, который носит маску, скрывает лицо, или, в переносном смысле, того, кто притворяется, лукавит. В псковских и тверских говорах «маска» могла означать «рожа», «харя», а прозвище Маска давали человеку с некрасивым или смешным лицом. Прозвище было обидным, но в крестьянской среде к таким вещам относились проще — давали по внешнему признаку, не задумываясь об обиде.

Суффикс -ский в данном случае не обязательно признак знатного рода. В XIX веке, при массовом присвоении фамилий духовенству и крестьянам, суффикс -ский часто добавляли к любой основе, чтобы «облагородить» звучание. Семинаристы могли получить фамилию от прозвища отца, переделав его на польский манер. Поэтому Маскинский — это, вероятнее всего, «сын Маски» или «человек из рода Маски», то есть потомок того самого человека с прозвищем Маска.

Географическая привязка фамилии неочевидна. Встречается она редко, что тоже говорит в пользу искусственного происхождения или узколокального бытования. В польской ономастике есть топоним Maski (деревня в Подляском воеводстве), от которого мог образоваться Маскинский как «выходец из Масок». Но для русского уха это звучит натянуто.

Есть и третий, более прозаичный вариант: основа могла быть искажена при переписи. Например, от фамилии Масленский (связанной с маслом или Масленицей) или Москинский (от имени Моска — уменьшительное от Мосей или Моисей). Но это уже гадательные версии. Самая логичная и не требующая натяжек — прозвищная: предок был человеком с необычной внешностью или любил «надевать маску», то есть притворяться.