Фамилия Масный хранит память о прозвище, которое дали предку, и это прозвище могло описывать его внешность, характер или даже манеру речи. В основе фамилии лежит украинское прилагательное «масний», то есть «мягкий, жирный». Проще всего предположить, что Масным называли полного, тучного человека. В народной культуре полнота испокон веков считалась признаком здоровья и благосостояния, так что такое прозвище не несло в себе ничего обидного, скорее подчеркивало стать и достаток.

Но у слова «масний» есть и второе значение — «льстивый». В этом случае прозвище Масный могло отражать не внешность, а поведение основателя фамилии: так могли сказать о человеке вкрадчивом, умеющем говорить приятное, «подмасливающем» собеседника. Обе версии вполне правдоподобны, и без знания конкретной семейной истории трудно выбрать между ними.

Существует и третья, менее вероятная гипотеза, которая связывает прозвище с диалектным словом «масенный». В вологодских, вятских и псковских говорах оно означало «маленький, крошечный». Если следовать этой версии, Масным прозвали невысокого, миниатюрного человека. Однако эта трактовка зыбкая: слишком далеко по звучанию «масенный» от «масного», и вряд ли носители говора смешали бы эти слова. Поэтому украинское происхождение прозвища выглядит убедительнее.

Сама фамилия образована по простой и распространенной модели: прозвище Масный без дополнительных суффиксов перешло в фамилию, что типично для украинской ономастики. Такой способ словообразования встречается реже, чем привычные для русских фамилий формы на -ов или -ин, и это делает фамилию Масный самобытным памятником славянской культуры. Потомок человека с прозвищем Масный со временем получил фамилию в неизменном виде, и она закрепилась за родом.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно. Формирование каждой отдельной фамилии могло быть длительным и не всегда имело привязку только к одной местности. Окончательно говорить о происхождении конкретной ветви можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, однако само прозвище уверенно указывает на украинскую языковую среду.