Фамилия Маймеско звучит не по-русски, и это первая подсказка. Её основа и суффикс указывают на молдавское или украинское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени с помощью суффикса -еско (вариант -еску, -эску). В молдавской и украинской ономастике этот суффикс часто выполнял роль, близкую к русскому -ов/-ев: указывал на принадлежность к роду или на происхождение от кого-то. Таким образом, Маймеско — это «сын Маймы» или «человек из рода Маймы».

Корень «Майм-» — самый спорный и интересный фрагмент. У него нет очевидного славянского или тюркского значения, которое лежало бы на поверхности. Можно предположить, что в основе лежит диалектное или старое прозвище, возможно, от глагола «маять» (утомлять, колебать) или от слова «май» (месяц). Но более правдоподобной выглядит версия о заимствовании из румынского/молдавского языка, где «maimuță» означает «обезьяна». Прозвище Майма могли дать подвижному, кривляющемуся или ловкому человеку. В молдавской среде такие прозвища не редкость, и суффикс -еско (молд. -escu) легко превращал их в фамилии: Маймеску, а в русской записи — Маймеско.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу бывшей Российской империи: Бессарабия, Подолье, частично Херсонщина. После присоединения Бессарабии к России в XIX веке молдавские фамилии на -еско активно фиксировались в переписях, часто с искажениями на слух. Поэтому написание через «о» на конце — типичная русификация: молдавское Маймеску (с ударением на последний слог) адаптировали под русскую грамматику, заменив -у на -о.

Встречается и альтернативная, менее вероятная версия — от тюркского имени Маймак, что значит «богатый» или «счастливый». Но суффикс -еско для тюркских основ нехарактерен, поэтому версия с молдавским корнем надёжнее. Социально носители фамилии Маймеско — это, скорее всего, крестьяне или мещане, поскольку фамилии на -еско в Молдавии не были привилегией знати (в отличие от боярских -еску). Прозвище, лёгшее в основу, не несёт негативного оттенка — скорее, описывает внешность или повадки человека.