Фамилия Медиевский — одна из тех, где прозрачная основа сталкивается с нетипичным суффиксом. Если отбросить окончание, остаётся корень «меди-», который сразу отсылает либо к латинскому «medicus» (врач, лекарский), либо к названию народа «мидийцы» (древнее государство Мидия). Но прежде чем делать выводы, стоит посмотреть на суффикс «-евск-»: он редок для русских фамилий, образованных от профессий, и гораздо характернее для польской или украинской ономастики. В польском языке суффикс «-ewski» часто присоединяли к названиям мест, например, к селу или местечку. Поэтому первая и самая правдоподобная версия — топонимическая.

Фамилия Медиевский могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Медиево, Медиев или Медье. Такие топонимы встречаются на западе Украины, в Беларуси и в восточной Польше. Переселенец из такого места, получив прозвище «Медиевский», становился носителем фамилии, указывающей на его малую родину. Вторая версия — от латинского «medicus» через польское посредство. В Речи Посполитой «медиком» могли называть лекаря, а суффикс «-евский» превращал это прозвище в фамилию, подобно тому как из «аптекарь» делали Аптекаржевского. Однако эта гипотеза слабее: для обозначения врача в польской традиции чаще использовали суффикс «-ич» (Медич) или прямые заимствования, а «-евский» — почти всегда признак географического происхождения.

Третья, экзотическая версия связывает фамилию с этнонимом «мидийцы» (народ древней Мидии). В XVI–XVII веках в польской шляхетской среде встречались фамилии, образованные от названий античных народов, — это была дань моде на классическое образование. Но для Медиевского такое объяснение выглядит натяжкой: от «мидиец» логичнее было бы ждать формы Мидиевский, а не с «е» в корне. Скорее всего, это случайное созвучие.

Встречаемость фамилии Медиевский невысока, она сосредоточена в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в прилегающих областях Беларуси. В России носители редки, и часто это потомки переселенцев конца XIX — начала XX века. Сословно фамилия не указывает на дворянство: Медиевские не входили в число известных шляхетских родов, а были, скорее, мещанами или однодворцами. Таким образом, с высокой вероятностью предок носителя фамилии — человек, переехавший из деревни или местечка с корнем «Меди-» и получивший фамилию по месту прежнего жительства.