Фамилия Медыский — это вариант написания фамилии Медынский, и её разбор стоит начать именно с этой буквенной замены. Корень здесь — «Медынь» или «Медын-», от названия города Медынь в Калужской области (или села Медынь в других регионах). Суффикс «-ский» типичен для фамилий, образованных от географических названий: он указывал на связь с местностью, владение ею или происхождение оттуда. Форма Медыский вместо Медынский — результат упрощения в произношении или записи: сочетание «-нс-» в фамилии часто стягивалось, особенно в устной речи, а потом закреплялось в документах. Такое встречается и у других фамилий (например, Варшавский — Варшаский, но реже).

По смыслу фамилия указывает на выходца из Медыни. Медынь — древний город, известный с XIV века, и его название, скорее всего, связано с диалектным словом «мед» (бортничество, медоварение) или с финно-угорским субстратом. Носитель фамилии Медыский в XVI–XVII веках мог быть как крестьянином, переселившимся в другую местность и записанным по прежнему месту жительства, так и дворянином, владевшим землями в Медынском уезде. Фамилии на «-ский» в ту эпоху чаще встречались у шляхты и духовенства, но к XIX веку их активно перенимали и простые сословия при переходе к обязательным фамилиям.

Интересная деталь: написание «Медыский» с одним «н» встречается в основном у носителей, чьи предки жили в южнорусских или украинских губерниях, где аканье и упрощение согласных были сильнее. В центральных и северных областях форма «Медынский» сохранялась строже. Поэтому по варианту написания можно примерно определить регион, откуда пошла ветвь рода. Сравнение с однокоренными фамилиями — Медынцев, Медынкин — показывает, что основа «медын-» была продуктивной: от неё образовывали и отчества, и прозвища. Однако Медыский стоит особняком: это не патроним, а чисто топонимическая фамилия, и её носитель почти наверняка имеет корни, уходящие в калужскую землю.