Фамилия Медвеский — это не частотный вариант, а скорее редкая географическая или диалектная форма, которая не укладывается в привычную схему «Медведев». Если сразу отбросить очевидное: корень здесь не «медведь» в прямом зоологическом смысле, а скорее всего, производное от топонима. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в русской среде он же часто закреплялся за выходцами из конкретного места: села или местечка с названием Медве, Медва, Медвеево или Медвеск. В польской и украинской ономастике фамилии на -ский массово давались по названиям имений, и Медвеский мог появиться как указание на владельца или жителя урочища Медведы.

Вторая версия — менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть как прозвище от «медвежий» через суффикс -ск-, но тогда ожидалась бы форма Медвежский. Усечение «ж» в Медвеский — признак разговорного упрощения, которое встречалось в крестьянской среде при оформлении фамилий после отмены крепостного права. В этом случае предок мог получить прозвище за силу, неуклюжесть или связь с медвежьей охотой, но официально записали упрощённый вариант.

Стоит обратить внимание на географию: фамилия Медвеский встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает версию о западном, возможно, польском или литовском корне. В реестрах Речи Посполитой известны шляхетские роды с похожими окончаниями, но конкретно Медвеские не относятся к числу широко документированных. Это не массовая фамилия, а локальная, что делает её носителей скорее потомками одной семьи из конкретного села.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение — происхождение от названия места. Если ваши предки жили в западных губерниях, ищите на картах XIX века поселения с корнем «Медв-». Если же фамилия записана в центральной России, вероятнее прозвищный путь с утратой одной буквы при записи.