Фамилия Мещенские — один из тех случаев, где напрашивается, но не подтверждается связь с городом Мещовском. На слух корень «мещ-» сразу отсылает к географическим названиям вроде Мещеры или Мещовска, и часть носителей действительно может иметь предков оттуда. Но в ономастике фамилии на -ский редко образовывались напрямую от названий городов без промежуточного звена — чаще от названия владения или поместья.

По модели образования Мещенские — типичная дворянская или шляхетская фамилия. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: «мещенский» означало «относящийся к Мещере» или «выходец из Мещеры». Мещера — историческая область по Оке, населённая финно-угорским племенем мещера, которое к XVI веку обрусело и смешалось с русскими. Фамилия могла закрепиться за служилыми людьми, получившими земли в тех краях, или за переселенцами, которых записывали по месту выхода.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Мещенец, так называли человека с характерной внешностью или говором, напоминающим о мещерских жителях. В этом случае фамилия образовалась бы не от топонима, а от личного прозвища, но суффикс -ский для такой модели редок — обычно прозвища давали фамилии на -ов/-ев.

В польской традиции Мещенские могли возникнуть от слова «mieszczanin» (мещанин), но русская фамилия с таким корнем скорее указывает на этническую или географическую принадлежность, чем на сословие. Встречаемость фамилии невысокая, и в дореволюционных источниках она фиксируется преимущественно на территориях бывшего Великого княжества Литовского — в современных Беларуси и Смоленщине, где мещерский след переплетался с местной топонимикой.

Если ваши предки — Мещенские, ищите их в метрических книгах западных губерний: Могилёвской, Витебской, Смоленской. Фамилия не массовая, но устойчивая — вероятно, восходит к одному-двум родам, разошедшимся по разным уездам.