Фамилия Микашкин — редкий пример русской фамилии, образованной не от полного крестильного имени, а от его разговорной, «домашней» формы. В её основе лежит имя Микаша — уменьшительный вариант одного из двух канонических имён: Михаил (др.-евр. «кто как Бог») или, реже, Мика (сокращение от Михей). Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Микаши» или «человек из семьи Микаши».

Интересно, что в русской ономастике форма Микаша встречается нечасто. Обычно уменьшительные от Михаила — Миша, Мишаня, Миха. Микаша — вариант, характерный для юго-западных говоров (территории современной Беларуси, Смоленщины, Брянщины), где мягкое «ш» нередко заменялось твёрдым «к»: Микаша вместо Миша. Это позволяет предположить, что предок носителя фамилии жил на стыке великорусских и белорусских земель.

Морфологическая модель Микашкин — типичная для XVI–XVII веков, когда фамилии на -ин активно вытесняли прозвища. Если Микаша был не просто именем, а прозвищем, то его могли дать человеку маленького роста или с детской непосредственностью (от диалектного «микать» — сюсюкать, лепетать). Однако эта версия менее вероятна: в подавляющем большинстве случаев корень восходит к личному имени.

Социальный статус первых Микашкиных, скорее всего, был крестьянским или посадским. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное происхождение. В документах фамилия встречается эпизодически: переписи XIX века отмечают Микашкиных в Воронежской и Тамбовской губерниях, что может указывать на миграцию носителей с запада на восток.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Микашев, Микаев, Миканович — показывает, что Микашкин стоит особняком: суффикс -к- в основе (Микашк-а) добавляет экспрессивный оттенок, характерный для фамилий, закреплённых в устной среде. Сегодня фамилия остаётся редкой, и её носители, скорее всего, связаны общим предком, жившим на рубеже белорусско-русского пограничья.