Фамилия Милащенко — один из тех случаев, когда основа ясна, а точное значение зависит от контекста. Корень здесь — «мил-», от древнерусского «милый» (дорогой, любимый). Но напрямую из прилагательного фамилию не образовали: в её основе лежит либо личное имя Милаш, либо прозвище Милаша.

Ключевая деталь — суффикс «-енко». В украинской и южнорусской традиции он означает «сын» или «потомок», то есть Милащенко — буквально «сын Милаша». Само имя Милаш было нередким в старину: так могли назвать ребёнка в крестьянской семье, желая ему счастливой и «милой» жизни, либо дать прозвище приветливому, обходительному человеку. Встречалась и форма Милаха, от которой пошли фамилии Милахов, Милахин.

Географически фамилия тяготеет к левобережной Украине (Черниговщина, Полтавщина) и югу России (Кубань, Ростовская область) — типичный ареал фамилий на «-енко». Сословного барьера у неё не было: Милащенко мог быть и казаком, и крестьянином, и мещанином. В ревизских сказках XVIII–XIX веков эта фамилия встречается среди запорожских казаков, что косвенно указывает на возможную связь с вольными людьми Сечи.

Важный нюанс: ударение в фамилии плавающее. В русском языке чаще говорят Мила́щенко (с ударением на второй слог), а в украинском — Мила́щенко или Милаще́нко, в зависимости от говора. Этот разнобой — обычное дело для фамилий, перешедших из устной традиции в письменную без фиксации ударения.

Если искать однокоренные фамилии, то Милащенко стоит в одном ряду с Милашовым, Милашиным, Милашевским и редкой фамилией Милашенков. Все они вышли из одного гнезда, но разошлись по разным регионам и суффиксальным моделям.