Фамилия Милащенкова — женская форма фамилии Милащенков, и её разумнее рассматривать через мужской вариант, так как именно он несёт основную словообразовательную информацию. Милащенков — фамилия относительно редкая, и её структура сразу выдает нестандартный путь образования. В ней есть отчётливый суффикс -енк-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на украинское или белорусское происхождение. В украинской ономастике суффикс -енко означает «сын» или «потомок» (как Шевченко — сын Шевца), а его русский аналог -енков — это уже обрусевшая форма, где к украинской основе добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов. То есть Милащенков — это «сын Милащенка», а Милащенко, в свою очередь, — это «сын Милаща».

Корень здесь — Милащ-. Это личное прозвище или производное от имени Мил, Милай, которые в старину были распространены на Руси. Слово «милый» тогда имело более широкий смысл: не только «приятный», но и «любимый», «дорогой», «близкий сердцу». Прозвище Милащ могли дать ласковому, доброму человеку, которого любили в семье или общине. Суффикс -ащ- (-ящ-) в прозвищах часто носил уменьшительно-ласкательный или характеризующий оттенок, как в словах «милаша», «милашка». Таким образом, Милащенков буквально означает «потомок того, кого звали Милащ».

Географически фамилии на -енков характерны для южнорусских областей, особенно для Курской, Белгородской, Воронежской губерний, а также для бывших земель Слобожанщины, где украинское и русское население веками жило рядом. Милащенковы могли выйти из крестьянской или мещанской среды — в документах XIX века такие фамилии редко встречаются у дворян, чаще у однодворцев или государственных крестьян. Важно не путать эту фамилию с похожей по звучанию Милашков (от Милашко) — там другой суффикс и другая модель. Милащенков — более редкий и более «украинизированный» вариант, сохранивший в основе характерный южнорусский говорной элемент.