Фамилия Милещенков образована по модели, характерной для южнорусских и украинских земель: суффикс -енк- (уменьшительно-уничижительный или указывающий на потомка) плюс русский патронимический суффикс -ов. Если в украинской среде от имени Милеш или Милещенко сразу получалась фамилия Милещенко, то на русской почве её «обрусили», добавив -ов, что и дало Милещенков. Такая гибридная форма встречается нечасто: она указывает на миграцию носителя или его предка из малороссийских губерний в великорусские, где фамилию адаптировали под местные нормы.

Основа фамилии — имя Милеш. Это разговорная форма от канонического имени Емилиан (греч. «ласковый, приветливый») или, реже, от Милий (лат. «милый»). В украинском и белорусском языке отсечение начального гласного и усечение суффикса давало такие просторечные варианты, как Милеш, Милько, Миля. Так что Милещенков в буквальном смысле — «внук Милеша», то есть потомок человека, которого в быту звали ласково Милеш.

С точки зрения социальной истории, фамилия могла принадлежать крестьянам или казакам. Суффикс -енко в украинской среде изначально указывал на сына или младшего члена рода, а -ов добавили уже в русских переписях. Географически фамилия тяготеет к Брянской, Курской, Белгородской областям и соседним районам Украины (Черниговщина, Сумщина). В этих краях смешение украинских и русских фамильных моделей было обычным делом.

Важно не путать Милещенкова с фамилиями на -енков, которые могли возникнуть из прозвищ от слова «милый» (Миленко, Милеха). Здесь же сработала именно уменьшительная форма имени, а не прозвище. Встречаются варианты написания: Милищенков (с буквой «и» в корне) — это результат аканья или просто описка в документах, но исходный корень — через «е».