Фамилия Милаенкова — женская форма от Милаенков, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -енков (-ёнков) характерна для южнорусских и украинских земель, особенно для бывшей Слобожанщины (нынешние Белгородская, Воронежская, Харьковская области). В центральной России чаще встречались фамилии на -ов/-ев, а здесь притяжательный суффикс -енк(о) (украинское «маленький, сын такого-то») оброс великорусским -ов, превратившись в -енков. То есть Милаенков — это «сын Милаенка», а Милаенко, в свою очередь, — «маленький Милай» или «потомок Милая».

Основа фамилии — имя или прозвище Милай. В старину Милаями называли людей не столько по внешней привлекательности, сколько по характеру: милый, приятный в общении, ласковый. Это неканоническое имя (не из святцев) было распространено в крестьянской среде. В документах XV–XVII веков встречаются, например, крестьянин Милай в новгородских писцовых книгах или Милайко в южнорусских актах. Отсюда же пошли фамилии Милаев, Милашов, Милюков.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с глаголом «миловать» (прощать, жалеть) или с церковным именем Милий (греческое «яблочный», но в народе переосмысленное как «милый»). Однако форма Милай явно указывает на исконно славянское прозвище, а не на заимствованное крестильное имя.

Географически фамилия Милаенков (и Милаенкова) сегодня тяготеет к югу России: Курская, Белгородская области, а также к Ростовской и Волгоградской — регионам, куда переселялись крестьяне из Черноземья в XIX веке. Встречается она нечасто, что типично для фамилий на -енков: они компактно живут в определённых уездах и не разлетаются по стране широко.

Предок носителя фамилии Милаенкова, скорее всего, был простым человеком — крестьянином или ремесленником, которого в быту звали Милай за мягкий нрав или за то, что он приходился кому-то милым (любимым) сыном. Фамилия закрепилась за его потомками уже в XVIII–XIX веках, когда у государственных крестьян и однодворцев массово оформлялись фамилии по отчеству.