Фамилия Милаенко — типичный пример восточнославянской фамилии, образованной по украинской модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, один из самых распространённых в украинской ономастике, означает «маленький», «сын» или «потомок». То есть Милаенко — это буквально «сын Милая» или «потомок Милая». Основа здесь — личное имя Милай, которое в свою очередь является производной формой от крестильного имени Милан (редкий вариант имени Милен) или от прозвища, данного за мягкий, приятный нрав. В украинских и белорусских говорах слово «милий» означает «милый», «дорогой», «любимый».

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в великорусских регионах, фамилии на -енко плотнее всего привязаны к территории современной Украины, особенно к её центральным и левобережным областям — Полтавщине, Черкащине, Киевщине. Милаенко могла возникнуть в среде казачества или крестьянства, где отчества на -енко стали фамилиями уже в XVII–XVIII веках. Примечательно, что ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Мила́енко, хотя в некоторых говорах возможно смещение на первый.

Если копнуть глубже, то имя Милан (а значит, и Милай) имеет древнюю славянскую основу и встречается у южных славян — сербов, болгар, хорватов. На Украину оно могло попасть вместе с переселенцами с Балкан или через церковные святцы, где почитался святой Милан (хотя имя редкое). В русской традиции подобные имена чаще заменялись на уменьшительные формы от «милостивый» или «милый» — Милован, Милонег.

Таким образом, Милаенко — фамилия, которая прямо говорит о характере или внешности предка: его называли Милаем за доброту, приветливость или даже за красоту. В сословном плане носители фамилии в XIX веке чаще всего были крестьянами или мещанами, реже — казаками. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах Российской империи не зафиксировано, что подтверждает её народное, непривилегированное происхождение.