Фамилия Милаевская — редкий случай, когда географическая привязка и суффиксальная модель почти не оставляют сомнений в происхождении. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение владельца или на связь с местом, где жил предок. В основе лежит топоним Милаево или Милаевка — такие названия встречаются в Беларуси и на западе России. Например, деревня Милаево есть в Могилёвской области, а Милаевка — в бывшей Киевской губернии. Первым носителем фамилии был, скорее всего, помещик, владевший таким имением, или человек, переехавший оттуда и получивший прозвище по месту выхода.

Корень «Мил-» в названии восходит к личному имени Милай (уменьшительное от Мил, Милан, Милован) или к прозвищу Милай — так в древности называли милого, приятного человека. В белорусской и украинской традиции суффикс -ев- в основе Милаев- указывает на принадлежность: «Милаев» значит «относящийся к Милаю». То есть деревня Милаево — это «владение или поселение человека по имени Милай». Женская форма Милаевская, таким образом, изначально была отчеством или указанием на жену или дочь Милаевского.

Стоит обратить внимание на написание: фамилия оканчивается на -ская, а не на -цкая, что характерно для польской шляхетской модели (ср. Милаевский). В русском языке фамилии на -ский могли получать и духовенство, и дворяне, но для крестьян такая форма была редкостью. Если предки Милаевских были дворянами, их род мог быть записан в родословные книги западных губерний Российской империи — Витебской, Могилёвской или Киевской.

Встречается фамилия и в несколько ином написании — Миляевская, что может указывать на вариант произношения или на другой корень (от имени Миляй). Но основная версия остаётся топонимической: Милаевская — это «та, что из Милаева». Без архивных изысканий точнее не сказать, но географическая привязка к Беларуси или Украине — самый надёжный след для поиска.