Основой фамилии Милаевский послужило мирское имя Милай. Мирское имя Милай берёт начало от прилагательного «милый» со значением «родной», «приглядный глазу и сердцу». Вероятно, родители назвали ребёнка именем Милай, желая, чтобы он вырос приятным людям, имел добрый нрав и отзывчивый характер. Не исключено, что фамилия Милаевский образована от прозвища Милай, имеющего ту же этимологию, что и имя. В таком случае именование Милай отражает особенности характера его обладателя. Фактически фамилия Милаевский представляет собой отчество второго порядка: Милаевский - сын Милаева и внук Милая. Возможно также, что фамилия Милаевский является фонетическим вариантом фамилии Миляевский. В свою очередь, фамилия Миляевский образована от аналогичного прозвища, восходящего к топониму Миляево. Так называется ряд сел и деревень России, например, в Орловской и Томбовской областях. Название Миляево берет начало от прилагательного «милый», также со значением «приятный». Таким образом, потомок человека, обладающего именем Милай, со временем получил фамилию Милаевский.