Фамилия Милаевский — это отчество второго порядка, то есть фамилия, которая говорит о родстве через поколение: Милаевский — сын Милаева и внук Милая. В основе лежит мирское имя Милай, которое восходит к прилагательному «милый» в значении «родной», «приглядный глазу и сердцу». Такие имена-пожелания были распространены на Руси: называя ребёнка Милаем, родители желали, чтобы он вырос приятным людям, имел добрый нрав и отзывчивый характер. Не исключено, что Милай — не имя, а прозвище, отражающее особенности характера уже взрослого человека, но этимология и смысл от этого не меняются.

Суффикс -ский в фамилии указывает на модель образования, типичную для польской шляхты и украинской старшины, но в русской среде такие фамилии нередко появлялись у духовенства или выходцев из этих земель. Впрочем, для фамилии Милаевский возможен и другой путь — фонетический вариант фамилии Миляевский. В этом случае основа не имя, а топоним: Миляево — так называется ряд сёл и деревень России, например, в Орловской и Тамбовской областях. Название Миляево берёт начало от того же прилагательного «милый» со значением «приятный», так что обе версии сходятся в одном корне, но расходятся в деталях.

Какая из гипотез правдоподобнее? Если опираться на частотность, то фамилии от мирских имён встречаются чаще, чем от названий мелких деревень, поэтому версия с именем Милай выглядит предпочтительнее. Однако написание через «е» вместо «я» — Милаевский, а не Миляевский — как раз характерно для случаев, когда фамилия прошла через церковнославянскую книжную традицию или просто закрепилась в документах в упрощённом виде. Так что потомок человека по имени Милай или выходец из деревни Миляево — обе линии ведут к одному смысловому ядру: «милый», «приятный», «любезный». В любом случае фамилия не связана с родом занятий или сословием, а говорит о личном качестве предка или названии места, которое это качество отражало.