Фамилия Милаев образована от мирского имени Милай, которое восходит к слову «милый». В древнерусском языке это слово значило «дорогой, желанный, привлекательный, хорошенький, нежный, кроткий». Мирские имена, образованные от подобных корней, давали детям не в честь святого, а по душевному расположению: родители желали ребенку вырасти добрым и ласковым. Поэтому имя Милай, а затем и фамилия Милаев, несут в себе отпечаток родительской нежности и надежды на мягкий характер.

Словообразовательная модель здесь простая и характерная для русских фамилий: к основе имени добавили патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность потомку. Изначально Милаев означало «сын Милая». Такая модель типична для фамилий, возникших в крестьянской и посадской среде в XVI–XVII веках, когда мирские имена активно превращались в родовые прозвания.

Возможна и вторая версия: Милаем могли прозвать взрослого человека с кротким нравом, добродушного и незлобивого. В таком случае прозвище закреплялось за ним в быту, а позже переходило к детям как фамилия. Обе трактовки не противоречат друг другу: и имя, и прозвище вырастают из одного корня — «милый», то есть «приятный сердцу».

Интересно, что фамилия Милаев не единственная в этом ряду. От той же основы возникли Милагин, Милаков, Милашев, Милютин. Сравнение с ними показывает, насколько разнообразно русский язык обыгрывал один корень: суффиксы меняли оттенок значения, но основа оставалась узнаваемой. Фамилия Милаев среди них — одна из самых прозрачных по этимологии, её смысл понятен без специальных изысканий.

Географически фамилия встречается в разных регионах России, но особенно часто — в Поволжье и на юге, где мирские имена дольше сохранялись в обиходе. Точных данных о первых носителях и конкретных датах появления фамилии в письменных источниках нет, но это типичная ситуация для фамилий, возникших из народной, нецерковной традиции.