Фамилия Милашев образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей — от личного имени или прозвища с помощью патронимического суффикса -ев. Основа здесь — Милаш. В древнерусском языке слово «милаш» значило «милый, любимый человек», «тот, кого ласкают». Так могли назвать желанного ребёнка, младшего в семье, или же дать прозвище ласковому, приветливому взрослому. В говорах слово могло иметь и ироничный оттенок — так дразнили излишне нежного, избалованного человека.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от имён на твёрдый согласный (Милаш → Милашев, а не Милашов), суффикс -ев указывает на мягкость основы. Это говорит о том, что прозвище Милаш произносилось с мягким «ш» — Милашь, что характерно для северных и центральных русских говоров. В южных регионах, где «ш» оставалось твёрдым, возникла бы фамилия Милашов, но она встречается реже.

По социальному происхождению Милашевы — это, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей. Фамилия не относится к числу дворянских или купеческих «гнездовых» родов, а её носители в исторических документах встречаются преимущественно в центральных губерниях России — в Тверской, Ярославской, Костромской. В XIX веке Милашевы нередко записывались как однодворцы или государственные крестьяне.

Редкий, но возможный вариант — происхождение фамилии от крестильного имени Милаш. В святцах такого имени нет, но в народной традиции неканонические имена вроде Милаш, Любим, Ждан давали детям как охранительные, чтобы уберечь от сглаза или болезней. В этом случае фамилия означает не «сын Милаша», а «потомок того, кого звали Милаш». Разница тонкая, но она объясняет, почему фамилия не привязана к конкретному географическому центру — такие имена давали повсеместно.

Сегодня фамилия Милашев остаётся относительно редкой: по данным переписей, её носителей в России насчитывается не более нескольких тысяч. Встречается она и в Беларуси, и на Украине, куда могла попасть с переселенцами из центральных областей России в XVII–XVIII веках.