Фамилия Милашенко образована от мирского имени или прозвища Милаш, которое в свою очередь происходит от древнерусского слова «милый» — «дорогой, желанный, привлекательный, нежный, кроткий». Так в старину могли назвать долгожданного ребёнка, особенно если он родился после долгих молитв или был младшим и любимым в семье. Не исключено, что Милашем называли и взрослого человека — за добродушие, кроткий нрав и незлобивость. В этом случае прозвище отражало характер, а не внешность.

Суффикс -енко в фамилии указывает на украинское или южнорусское происхождение. В этой модели фамилия строилась по схеме «сын такого-то»: Милашенко — потомок Милаша. Подобные фамилии массово закреплялись в XVI–XVII веках на землях современной Украины и в прилегающих областях России, а затем распространились шире вместе с переселением казачества и крестьян.

Интересно, что имя Милаш не было редкостью в древнерусской антропонимии. Оно встречается в берестяных грамотах и писцовых книгах, а родственные ему формы — Мил, Милко, Милуша — дали начало целому гнезду фамилий: Милов, Милков, Милушин, Милашевский. Фамилия Милашенко стоит в этом ряду особняком благодаря именно украинскому суффиксу, который делает её более «географически определённой», чем, скажем, нейтральное Милашев.

Таким образом, носитель фамилии Милашенко почти наверняка имеет предка, которого звали Милаш — либо по имени, данному с любовью, либо по прозвищу за мягкий характер. Фамилия не связана с родом занятий или местностью, а говорит о человеческом качестве, что встречается реже, чем профессиональные или топонимические фамилии.