Фамилия Милашевская ведет начало от прозвища Милаш. В основе лежит общеславянский корень «мил-», связанный с прилагательным «милый». Такое прозвище могли дать красивому, доброму, приятному в общении человеку — тому, кто располагал к себе с первого слова. Изначально это было личное прозвище, но со временем оно закрепилось как наследственное имя и полностью заменило прежнее родовое прозвание как в быту, так и в официальных документах.

Обратим внимание на суффикс. Форма Милашевская образована не напрямую от Милаш, а через промежуточную ступень — фамилию Милашев. Такая модель типична для украинской и белорусской традиции, где к основе на -ш- добавляли патронимический суффикс -ев, а затем, при переходе в польскую или шляхетскую среду, приращивали типичный для знатных родов формант -ский. Поэтому логично предположить, что род Милашевых жил на землях современной Украины или Белоруссии, где фамилия и трансформировалась в Милашевскую.

Суффикс -ский в этой фамилии указывает не на географическое название, а скорее на социальный маркер: такие фамилии часто носили люди, стремившиеся подчеркнуть свое положение, или те, кто получал герб и привилегии. Впрочем, не стоит исключать и более простой путь: крестьянские семьи, переселяясь, иногда «облагораживали» звучание своей фамилии, добавляя модный суффикс.

Фамилия Милашевская встречается преимущественно в западных регионах России, а также среди потомков выходцев из Белоруссии и Украины. Встречаются и параллельные формы — Милашев, Милашов, Милашенко, — все они восходят к тому же корню и прозвищу Милаш. Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Мила́шевская.

В церковных метриках и ревизских сказках XIX века носители фамилии фиксировались и как Милашевские, и как Милашевы, что лишний раз подтверждает: окончательный вариант фамилии сложился довольно поздно, уже в XVIII–XIX веках, когда фамилии активно унифицировались и записывались чиновниками по единому образцу.