Фамилия Милеенкова — редкий случай, где женская форма закрепилась в качестве исходной для поиска, хотя исторически фамилия звучит как Милеенков. Её основа — прозвище или неканоническое имя Милей, Милеенко. Суффикс -енко в белорусской, украинской и южнорусской традиции означал «сын» или «потомок», то есть Милеенко — буквально «сын Милея». А вот сам Милей — это производное от слова «милый»: так в старину могли называть любимого ребёнка, ласкового мужа или просто доброго, приятного в общении человека.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: фамилия могла возникнуть от топонима — села или хутора с названием Милеенки или Милеево. Такие названия встречаются в Брянской, Смоленской и Могилёвской областях. В этом случае фамилия указывала бы на выходца из конкретного места, а не на личное качество.

Суффикс -ов, присоединённый к основе Милеенк-, превращает отчество в фамилию: Милеенков — «чей?» — сын Милеенка. Это стандартная модель для русских фамилий XVI–XVIII веков. Интересно, что в современных базах фамилия Милеенкова встречается значительно чаще мужского варианта, что говорит о преобладании женских записей в документах — например, в метрических книгах или списках избирателей.

С точки зрения социальной истории, предки носителей фамилии скорее всего были крестьянами или мещанами: фамилии на -енков (-енко) редко встречались у дворянства, которое предпочитало формы на -ский или -ов без уменьшительных суффиксов. Так что за фамилией Милеенкова стоит образ обычного человека, которого в быту звали ласково — Милей, а его дети пошли по отцу как Милеенковы.