Фамилия Милехин (и её вариант с ударением на ё — Милёхин) относится к древнему пласту русских фамилий, образованных от мирских имён. В основе лежит имя Милеха, которое в старину давали не при крещении, а в быту, чтобы отличить человека в семье и среди соседей. Такие имена не были церковными, но именно они чаще всего становились источником фамилий, закрепляясь за потомками.

Корень у этого имени общеславянский — мил-, тот же, что в словах «милый», «миловать». Поэтому первая и самая естественная версия: Милехой называли человека с кротким нравом, добродушного и незлобивого. Ласкательная форма с суффиксом -ех- подчёркивала тёплое, домашнее отношение к носителю имени. Такой человек вполне мог получить прозвище за свой характер, и оно закреплялось за его детьми как родовое имя.

Существует и вторая гипотеза, менее очевидная, но имеющая право на жизнь. Имя Милеха могли связывать с каноническим именем Мил (Милий), которое пришло из греческого языка. В этом случае толкование иное: «яблоневый» или «происходящий из Милии», области в Малой Азии. Если принять эту версию, то светское имя Милеха оказывается не прозвищем по характеру, а сокращённой формой крестильного имени, которую использовали в повседневной речи.

Третья версия, о которой иногда упоминают, выводит фамилию от женского имени Милена, образованного от мужского славянского имени Милан. Она правдоподобна лишь отчасти: в русской традиции фамилии от женских имён встречаются реже и обычно указывают на матриархальную линию, что для XVI–XVII веков нетипично. Поэтому основным источником фамилии всё же стоит считать мужское имя Милеха.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Милехин означает «сын Милехи» или «человек из рода Милехи». Такая модель была одной из самых распространённых в центральной России, особенно в крестьянской и посадской среде. Фамилия закрепилась, когда после отмены крепостного права и в ходе переписей населения людям потребовалось передавать родовое прозвание по наследству.

О точном месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс шёл неравномерно, и одни и те же имена давали начало одинаковым фамилиям в разных регионах независимо друг от друга. Но сам факт, что фамилия сохранилась и дожила до наших дней, говорит о её прочных корнях в народной среде. Милехины — это потомки тех, кого когда-то ласково звали Милехами, и в этой фамилии слышится отголосок старого русского быта, где личное прозвище значило больше, чем официальное имя.