Фамилия Можаитин — один из тех редких случаев, когда географическое прозвище напрямую застыло в фамильной форме, минуя типичные суффиксы принадлежности. В её основе лежит название подмосковного города Можайск, а точнее — его древнее прилагательное «можайский». Но почему не Можайский, не Можаев, а именно Можаитин?

Ключ к разгадке — в суффиксе -ин. В русской ономастике фамилии на -ин обычно образуются от названий лиц или животных: «сын Ивана» — Иванов, но «сын боярина» — Бояринов. Здесь же мы видим основу «Можаит-», которая восходит к старому названию жителя Можайска — «можаитин» (или «можаич»). Это слово, в свою очередь, образовано по модели «город + -итин», типичной для обозначения уроженцев городов в домосковской Руси (ср. «псковитин», «тверитин», «вятич»). Таким образом, Можаитин буквально означает «потомок можаитина», то есть человека из Можайска.

Вероятнее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из Можайска, который переселился в другую местность. В XVI–XVII веках, когда шло активное заселение южных окраин (нынешние Тульская, Рязанская, Орловская области), переселенцев нередко записывали по месту прежнего жительства. Прозвище «Можаитин» закреплялось за человеком и передавалось детям, пока не превратилось в фамилию. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия встречается в основном в центральных и южных регионах России, а не на северо-западе, где находится сам Можайск.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает разницу в путях образования. Можаев — от прозвища Можай, которое могло быть связано с названием города, но могло и не быть. Можайский — более поздняя, книжная фамилия, часто принадлежавшая дворянам, взявшим фамилию по владению землёй. Можаитин же — самая «народная» из них, прямая и прозрачная по смыслу, но при этом довольно редкая. Её обладатели, скорее всего, происходят из среды крестьян или посадских людей, которые чётко помнили, откуда их род.