Фамилия Можаикин принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от географического названия. Её основа — город Можайск в Московской области. В древнерусском языке и местных говорах жителя Можайска называли «можаич» или «можаик». От этого прозвища через притяжательный суффикс -ин и появилась фамилия Можаикин, то есть буквально «сын можаика» или «потомок жителя Можайска».

Суффикс -ин в этой фамилии указывает на принадлежность к конкретному лицу: Можаика — Можаикин. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ и названий профессий, но здесь она работает с топонимическим прозвищем. Интересно, что в XVI–XVII веках в документах встречаются формы «Можаитин» или «Можаитинов» — от слова «можаитин» (житель Можайска). Фамилия Можаикин — более поздний и упрощённый вариант, где суффикс -ик дал основу для -ин.

Исторически носители фамилии могли быть выходцами из Можайска или его окрестностей. В переписных книгах и писцовых записях центральной России фамилия фиксируется с XVII века, особенно в Московской, Тверской и Рязанской губерниях. Это не дворянская фамилия: чаще всего Можаикины были крестьянами, посадскими людьми или мелкими служилыми — стрельцами, казаками, которые получали прозвище по месту прежнего жительства.

В отличие от фамилий Можайский или Можаев, которые тоже образованы от топонима, Можаикин стоит особняком. Суффикс -ский чаще носили дворяне и духовенство, а -ев мог появиться от имени Можай (редкое календарное или прозвищное имя). Можаикин же — «народная» фамилия, показывающая, как в русском языке топонимическое прозвище превратилось в фамилию через уменьшительную или прозвищную форму.