Фамилия Начальника — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не угадывается, а лежит на поверхности. Она образована от слова «начальник» с помощью типичного русского суффикса принадлежности -ин, который отвечает на вопрос «чей?». В прямом значении Начальника — это «сын начальника» или «человек из семьи начальника». Однако здесь скрыта ловушка: в крестьянской среде, где фамилии и складывались в основной массе, «начальником» называли не генерала или губернатора, а любого, кто стоял во главе небольшого дела — старосту, десятского, приказчика на барской конторе, управляющего имением. Прозвище Начальник мог получить человек властный, распорядительный или, напротив, тот, кто любил командовать без реальных на то оснований.

Модель образования проста и прозрачна: основа «начальник» плюс суффикс -а, указывающий на лицо мужского пола в именительном падеже (сам прозвищный человек), а затем фамильный суффикс -ин. В современных документах фамилия часто встречается в форме Начальников — это более привычный вариант на -ов, который вытеснил архаичную модель. Форма Начальника сохранилась как реликт, что говорит о её северорусском или сибирском происхождении: именно в этих регионах фамилии на -ин от слов мужского рода с окончанием -а держались дольше всего.

Слово «начальник» в древнерусском языке имело более широкий спектр значений, чем сейчас. В актах XVII века «начальник» — это не только военный или гражданский чин, но и глава монастыря, старшина артели, даже хозяин дома по отношению к домочадцам. Поэтому предок носителя фамилии мог быть не обязательно бюрократом: он мог руководить рыболовецкой артелью на Севере, быть выборным целовальником на таможне или просто слыть в деревне «главным» по хозяйству. Встречается и ироничное прозвище — так могли окрестить самоуверенного мужика, который любил покрикивать на соседей.

В ономастических словарях фамилия не зафиксирована как распространённая, что подтверждает её редкость. По переписям XIX века единичные носители встречаются в Вологодской и Архангельской губерниях, а также среди старообрядцев Забайкалья. В современной России фамилия Начальника — штучная, её обладатели скорее всего потомки тех самых северных «начальников» — земских или монастырских служек. Отдельного упоминания заслуживает то, что фамилия не имеет никакого отношения к военному званию «начальник» в современном понимании: в эпоху формирования фамилий (XVI–XVII века) такого официального чина в России не существовало.