Фамилия Надешкин — редкий случай, когда в основе лежит не церковное, а мирское имя, причём с неожиданным для современного уха родом. Мы привыкли, что Надежда — имя женское, но в древнерусской традиции существовало и мужское нецерковное имя Надежда (или Надежа). Его давали не при крещении, а в быту, и означало оно «надежда, будущая опора». Уменьшительная форма Надешка и стала основой фамилии. Так что предок носителей этой фамилии — мужчина, которого окружающие звали Надешкой.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Надешкин — «сын Надешки», «тот, кто из рода Надешки». Это типичный патронимический тип, самый распространённый в русских фамилиях, но с нестандартным корнем. Обычно мы встречаем фамилии от крестильных имён (Иванов, Петров), а тут — от мирского прозвища, что сразу выделяет Надешкиных из общего ряда.

Смысловых версий две, и обе уходят корнями в народную этимологию. Первая связывает имя с пожеланием: Надешкой могли назвать долгожданного, вымоленного ребёнка, на которого родители возлагали особые надежды. Вторая отсылает к глаголу «надеяться» — в этом случае прозвище могло закрепиться за человеком верующим, уповающим на Бога, или просто за тем, кто всегда рассчитывает на лучшее. Обе версии правдоподобны, и, скорее всего, они не противоречат друг другу: имя несло и пожелание, и характеристику.

Интересно, что в старину мужское имя Надежда встречалось в документах XV–XVII веков, но потом полностью вышло из употребления, оставшись только в женском обиходе. Фамилия же сохранила память об этой давно ушедшей традиции. Точное место и время возникновения фамилии Надешкин сейчас установить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и такие патронимы могли появляться в разных регионах независимо друг от друга. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней, делает её любопытным памятником славянской письменности и народной культуры.