Фамилия Надешкин образована от мирского имени Надешка — так в старину называли мужчину, а не женщину, хотя современному уху это имя кажется женским. В древнерусском языке существовало нецерковное мужское личное имя Надежда (или Надежа), и Надешка — его уменьшительный вариант. Такое имя давали не при крещении, а в быту, и означало оно «надежда, будущая опора». Часто так называли долгожданного, желанного ребенка — того, на кого родители возлагали особые чаяния.

Разбор фамилии прост: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Надешкин буквально значит «сын Надешки». Это типичная модель русских фамилий от личных имён, распространённая повсеместно, поэтому географической привязки у неё нет — Надешкины встречаются и в центральной России, и в Поволжье, и в Сибири.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. Прозвище Надешка могли дать человеку набожному, верующему, поскольку оно восходит к глаголу «надеяться» — то есть «верить, уповать». В этом случае фамилия отражала бы не имя, а характер или образ жизни предка. Однако первая версия правдоподобнее: на Руси прозвища от отвлечённых понятий встречались реже, чем уменьшительные формы имён, а Надежда как мужское имя фиксируется в древнерусских источниках.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное написание с буквой «е» в корне — Надешкин, а не Надёшкин. Это след старого произношения, когда безударное «е» не переходило в «ё». Такая особенность встречается у многих фамилий, закрепившихся в письменности до реформы орфографии, и помогает отличить старинные роды от более поздних образований.

Родственных фамилий у Надешкина немало: Надежкин, Надежин, Надеждин. Все они восходят к той же основе, но Надешкин — самая редкая из них, что говорит о локальном бытовании имени в конкретной местности. Сословной принадлежности по фамилии не определить: её могли носить и крестьяне, и посадские люди, и служилые. Точных сведений о знаменитых носителях фамилии нет, но это не умаляет её ценности как свидетельства древней традиции именования.