Фамилия Найдешкин — один из тех редких случаев, когда основа слова прозрачна, а вот путь к фамилии неочевиден. Корень здесь — «найд-», от глагола «найти». Но если бы фамилия происходила напрямую от прилагательного «найденыш» или существительного «найдёныш», мы бы ждали форм Найдёнышев или Найденов. Суффикс «-ешк-» — уменьшительно-ласкательный, характерный для русских прозвищ и имён (сравните: Ванюшка, Петрушка, но в основе фамилий он встречается реже, чем «-к-» или «-ушк-»). Поэтому Найдешкин — это не просто «сын найдёныша», а скорее «сын Найдешки».

Самая вероятная версия: Найдешка — это прозвище или нецерковное имя, данное подкидышу, то есть ребёнку, которого «нашли». В крестьянской среде до середины XIX века такие имена-прозвища были обычны: Найдён, Найден, Найдёныш. Форма с суффиксом «-ешк-» звучит более ласково, по-домашнему — возможно, так называли ребёнка в семье, которая его приютила. По другой версии, менее вероятной, но возможной, Найдешка могло быть прозвищем человека, который часто находил потерянные вещи или обладал способностью отыскивать пропажу. Однако в ономастике приоритет обычно отдают «детской» версии — фамилии, образованные от имени-прозвища подкидыша, фиксируются в русских говорах (Найдёнов, Найденов, Найдёнышев).

Фамилия Найдешкин — редкая, географически размытая. По данным современных телефонных справочников и баз переписи, её носители встречаются в центральных областях России (Тверская, Московская, Ярославская), а также в Поволжье. Это указывает на то, что фамилия возникла не в одном конкретном селе, а в разных местах независимо: где-то был свой Найдешка, и его дети стали Найдешкиными. Суффикс «-ин» (а не «-ов») типичен для фамилий, образованных от слов мужского рода на -а/-я: Найдешка → Найдешкин. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: в дворянских родах такие «говорящие» прозвища, напоминающие о сиротстве, почти не встречались — они были бы социально неудобны.

Итог: фамилия Найдешкин честно рассказывает о своём первом носителе — скорее всего, о подкидыше, которого нашли и назвали ласковым именем Найдешка. Это не фамилия-загадка, а фамилия-история, где в основе лежит конкретный житейский случай.