Фамилия Надейкин — показательный пример того, как в русском именослове личное имя превращалось сначала в прозвище, а затем в родовое прозвище. Её основа — просторечная форма крестильного имени Надей. В святцах такого имени нет, но в быту оно было широко распространено как сокращение от Надежда. В старину, особенно в крестьянской и мещанской среде, полные церковные имена часто переделывали на свой лад: Надей, Надеха, Надёжа. От этого Надей и пошла фамилия с типичным русским суффиксом -кин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Надейкин, то есть сын, потомок или человек из семьи Надея.

Суффикс -кин в этой фамилии не случаен. В русской ономастике он обычно присоединялся к основам, оканчивающимся на гласный или на -й: Надей — Надейкин, как Кузьма — Кузьмин, Фома — Фомин. Это архаичная, но живая модель, особенно характерная для северных и центральных губерний России. Встречается и вариант Надейков (с суффиксом -ов), но Надейкин — более древний по типу образования. Исходное имя Надей могло принадлежать человеку, которого родители нарекли в честь святой мученицы Надежды, но в быту звали просто и тепло — Надей.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «надей» — это не имя, а прозвище, образованное от глагола «надеяться». Так могли назвать доверчивого, простодушного человека, который на всех полагался, или, наоборот, того, кто сам был опорой и надеждой семьи. В этом случае фамилия несёт не крестильный, а чисто бытовой, характеристический смысл. Оба варианта правдоподобны, но первый — от имени — встречается чаще: в переписных книгах XVII–XVIII веков нередко фиксировались крестьяне с записью «Надейко Иванов», что прямо указывает на личное имя.

Географически фамилия Надейкин не привязана к одной области, но заметно чаще встречается в Поволжье и на юге России. Встречаются Надейкины среди крестьян Нижегородской, Саратовской, Тамбовской губерний. В дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована — типично крестьянская или мещанская, что подтверждается и суффиксом -кин, который в XVIII–XIX веках был менее престижным, чем -ов или -ский, и чаще оставался у непривилегированных сословий.