Фамилия Нащекин звучит как нечто «на щеке», и это первая, самая прямая догадка. Филологи и историки фамилий с ней согласны: в основе лежит прозвище Нащека. Но не спешите представлять человека со шрамом или родинкой на лице — смысл мог быть иным.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Нащекин). Значит, предок носителя фамилии был известен как Нащека. В древнерусском языке «нащека» — это не только часть лица, но и деталь шлема (нащёчник), защищавшая воина. Прозвище могли дать либо человеку с приметной щекой (например, с боевым шрамом), либо мастеру, делавшему доспехи, либо воину, который всегда носил шлем с нащёчниками. Третья версия — прозвище по характеру: «нащека» в говорах означало наглеца или задиру, того, кто «нащёлкивает» обидные слова.

В исторических документах фамилия известна с XVI века. Самый знаменитый род Нащекиных — дворянский, восходящий к боярам. По родословным преданиям, предок выехал из Пруссии, но прозвище получил именно на русской почве: после ранения в щеку. В XVII веке Нащекины служили воеводами и стольниками, а один из них, Богдан Иванович Нащекин, упоминается в разрядных книгах как участник смоленской войны. Однако фамилия не была исключительно дворянской — крестьяне и посадские люди с фамилией Нащекин встречаются в переписях по Тверской и Новгородской землям, что говорит о её бытовании в разных слоях.

Интересная деталь: ударение в фамилии плавающее. В старых документах её писали то как Нащёкин, то как Нащекин. Современная литературная норма — Нащекин, с ударением на второй слог, хотя в говорах можно услышать и Нащёкин. Эта вариативность — лишнее доказательство, что фамилия родилась не в канцелярии, а в живой речи, где прозвище могло звучать по-разному.

Однокоренных фамилий немного, и это делает Нащекина заметным: Нащокин — похожая, но с другим суффиксом (-ин при основе на -ок), а вот Нащека как самостоятельная фамилия почти не встречается, что подтверждает: исходное прозвище было редким и, скорее всего, сугубо индивидуальным.