Фамилия Нащекина (в старом написании — Нащёкина) напрямую связана с прозвищем Нащека, которое легло в её основу. Разбираем это имя шаг за шагом, потому что за ним скрывается сразу несколько, на первый взгляд непохожих, историй.

Самый прямой путь ведёт к диалектному слову «нащека». В новгородских и рязанских говорах так называли пощёчину, оплеуху. Прозвище Нащека в этом случае могло закрепиться за человеком задиристым, вспыльчивым, тем, кто любил пустить в ход кулаки или, наоборот, часто получал от окружающих. Но В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» даёт и другие, менее очевидные значения: «румянец» и «заплатка на обуви». Если принять эти варианты, прозвище могло описывать либо внешность — яркий румянец во всю щёку, — либо занятие предка: сапожника, который ставил заплаты, или человека, чья одежда была ими увешана.

Отдельная ветвь толкования отталкивается от прилагательного «нащёкий». В народной речи оно звучало как синоним слов «кривобокий» или «опухший». Тогда прозвище Нащека приобретает совсем другой смысл: так могли прозвать сутулого человека или того, у кого было одутловатое лицо. Здесь важно не путать два похожих, но разных корня: «нащека» (пощёчина) и «нащёкий» (кособокий, с опухшей щекой). С точки зрения словообразования, фамилия Нащекина — это классическая русская модель: к основе прозвища добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность потомку человека по имени Нащека.

Есть и третья версия, которая уводит от бытовых прозвищ в сторону древних имён-оберегов. Согласно ей, Нащека — не насмешливое прозвище, а личное имя, образованное от того же прилагательного «нащёкий». В древности родители, желая уберечь ребёнка от сглаза и злых сил, намеренно давали детям имена с «негативной» окраской. Считалось, что злые духи не тронут того, кого уже назвали кривобоким или опухшим. Надеясь вырастить красивого и здорового мальчика, его могли назвать Нащекой как оберег. Потомки этого человека со временем и получили фамилию Нащекина.

Какая из версий правдоподобнее? Скорее всего, фамилия неоднородна по происхождению: в разных семьях прозвище Нащека могло возникать независимо и по разным поводам — из-за драчливого нрава, из-за особенности внешности или как охранительное имя. Все три значения слова, зафиксированные Далем, вполне могли сосуществовать в народной речи и давать жизнь одинаковым прозвищам. Так что современные носители фамилии Нащекина могут с равным основанием считать своими предками и вспыльчивого драчуна, и румяного красавца, и сапожника, и сутулого крестьянина, которого родители когда-то назвали неблагозвучно, но с доброй надеждой.