Фамилия Нашкольная — редкий пример фамилии, образованной от предлога с существительным. В русской ономастике такой тип встречается нечасто, и он почти всегда указывает на конкретное обстоятельство из жизни первого носителя. Модель «На- + что-то» обычно закреплялась за человеком по месту жительства или работы, которое находилось прямо «на» чём-то: Набережный, Нагорный, Надворный. Нашкольный — тот, кто жил при школе или работал в ней, но с характерным оттенком: не просто учитель, а человек, чей дом или служба были «на школе», то есть на её территории, в школьном здании или при школьном дворе.

Женская форма фамилии Нашкольная указывает на то, что в основе лежит прозвище или фамилия отца, мужа или старшего в роду — Нашкольный. В крестьянской и мещанской среде XIX века такие фамилии нередко давали детям отставных солдат, которые служили при учебных заведениях сторожами, дворниками, истопниками — то есть жили «на школе» в прямом смысле. Школа в те времена часто была единственным каменным или общественным зданием в селе, и при ней полагалась казённая квартира для обслуживающего персонала. Так прозвище Нашкольный закреплялось за целой семьёй.

В отличие от фамилий учительских (Учительский, Преподавательский), которые могли быть искусственными, семинарскими, Нашкольная звучит более бытово и приземлённо. Она не несёт оттенка сословной гордости, а скорее фиксирует факт: предок жил и работал при школе, вероятно, выполняя не педагогические, а хозяйственные обязанности. В некоторых говорах «нашкольный» могло означать и «пришкольный участок», но как фамилия это значение маловероятно — прозвище давали человеку, а не земле.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где модель «На- + существительное» в фамилиях встречается чаще (Надднепрянский, Наливайко). Встретить Нашкольную можно в документах XIX века по Харьковской, Полтавской, Курской губерниям. В центральной России и на севере эта фамилия почти не встречается — там предпочитали другие словообразовательные модели, например, Пришкольников.

С точки зрения современного восприятия, фамилия Нашкольная звучит необычно, но её значение прозрачно и лишено тайны. Это не переосмысленное имя и не забытое ремесло, а чёткий маркер образа жизни: поколение, жившее буквально при школе, часто в прямом смысле кормившееся от неё. В отличие от фамилий на -ов, которые могли потерять связь с исходным словом, Нашкольная сохраняет прямую смысловую связь с бытом дореволюционной провинции.