Фамилия Нашкольна — редкий случай, когда географическая привязка «просвечивает» прямо в основе, но не очевидным для современного уха образом. Вопреки первому впечатлению, она не связана со школой в привычном смысле — учебным заведением. Её корень — польское или западнорусское слово «школа» в значении «шум, ссора, переполох». Отсюда же, кстати, происходит и старинное слово «ошколить» — обмануть, одурачить.

Суффикс -н- указывает на признак: «школьна» — это прилагательное женского рода, означающее «шумная, сварливая, беспокойная». Фамилия образована по модели кратких притяжательных или описательных прилагательных, которые в украинской и белорусской традиции нередко становились фамилиями без дополнительного суффикса (как, например, Бойко или Швець). Приставка «на-» в данном случае, скорее всего, не пространственная («на школе»), а усилительная: «нашкольна» — «очень шумная», «скандальная».

Таким образом, первый носитель фамилии — женщина, получившая прозвище за свой неуживчивый, вздорный характер. Это типичная «характерологическая» фамилия, каких много в украинском и польском ономастиконе (ср. Крикливець, Балакуха). Мужская форма, если она существовала, должна была бы звучать как Нашкольный, но в документах закрепился именно женский вариант — возможно, потому что прозвище дали вдове или одинокой женщине, которая вела хозяйство самостоятельно и была известна всей округе.

Географически фамилия тяготеет к западу — к историческим землям Волыни, Подолья, Галиции, где польское влияние смешивалось с украинским. Встречается она крайне редко: по переписям конца XIX — начала XX века единичные носители фиксировались в Подольской и Волынской губерниях. Советская паспортизация могла закрепить форму без изменений, так как окончание «-а» воспринималось как естественное для женской фамилии.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает версию: Школьный, Школьников, Школа — все они восходят или к профессии (учитель), или к прозвищу. Но Нашкольна стоит особняком: в ней нет ни профессионального оттенка, ни отчества. Это почти дословный портрет — «та, что поднимает шум».