Фамилия Нашкольний — редкий случай в русской ономастике, и её происхождение напрямую связано с украинским языком и польским влиянием. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим суффикс -ий, характерный для украинских и польских фамилий прилагательного типа (наподобие Шевченко, но в полной форме). Основа — «школа», а приставка «на-» указывает на местоположение или принадлежность. Буквально Нашкольний означает «тот, кто при школе» или «находящийся при школе».

Скорее всего, фамилия образована от прозвища, которое давали человеку, жившему при школе или работавшему в ней. В украинских сёлах и местечках в XVII–XIX веках школами часто называли не только учебные заведения, но и приходские училища при церквях. Прозвище Нашкольний мог получить учитель, сторож при школе, а то и ученик, который постоянно торчал на школьном дворе. Возможно, это была характеристика человека, который «на школі» — то есть был как бы частью школьного быта, в отличие от тех, кто «поза школою».

С географической точки зрения, фамилия Нашкольний почти наверняка происходит с территории современной Западной Украины или юго-востока Польши, где были сильны польские и украинские традиции словообразования. В центральной России и на севере такая модель не встречается. Приставка «на-» в фамилиях — довольно редкий элемент: есть, например, Набережный, Нагорный, но Нашкольний стоит особняком, указывая на конкретное учреждение, а не на ландшафт.

В русских документах фамилия могла искажаться: вместо «Нашкольний» писали «Нашкольный» или даже «Нашколний». Но исходная форма с мягким знаком и окончанием -ий выдаёт украинское происхождение. Носители фамилии, скорее всего, были выходцами из мещан или духовенства, поскольку школа в те времена часто была при церкви. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, был человеком грамотным или хотя бы тесно связанным с образованием — в эпоху, когда это было редкостью.