Фамилия Нашкольный — редкий случай, когда прозвище не просто указывало на место жительства или занятие, а описывало буквальную пространственную привязку. В основе лежит предлог «на» и слово «школа», что в древнерусском языке означало не только учебное заведение, но и вообще любое училище, мастерскую или даже сообщество учеников при церкви. Человек, которого прозвали Нашкольным, скорее всего, жил при школе (например, сторож, учитель или церковный служка) либо его двор стоял прямо на школьной земле.

Словообразовательная модель типична для прозвищ, перешедших в фамилии: основа «школ» с приставкой «на-» и суффиксом -н-, образующим прилагательное («находящийся на школе»). Суффикс -ый в полной форме указывает на древнейший слой русских фамилий, которые фиксировались в документах без патронимического суффикса -ов/-ев. Такие фамилии чаще встречались на юге России и в украинских землях, где прилагательные в именительном падеже (Нашкольный, Задорожный, Подгорный) закреплялись за целыми родами.

Интересно, что в метрических книгах XVIII–XIX веков фамилия могла писаться с двумя «н» — «Нашкольнный», что усиливало значение прилагательного («очень близко к школе» или «самый школьный»). Однако со временем написание упростилось, и двойная «н» почти не встречается.

В отличие от распространённых «школьных» фамилий вроде Школьников (от отца-школьника) или Школьный (от места), Нашкольный подчёркивает не принадлежность, а соседство: предок не учился и не работал в школе, а просто находился при ней. Это мог быть, например, пономарь при церковно-приходской школе или крестьянин, чья изба стояла на школьном подворье.

Фамилия остаётся крайне редкой. По данным региональных архивов, основные очаги — юг России (Курская, Воронежская области) и восток Украины, где в XIX веке школы часто ставили на отшибе деревень, и «нашкольниками» называли всех, кто селился рядом.