Фамилия Наставшева — редкий пример, где основа сохранила почти неизменным древнерусское слово, вышедшее из живого обихода. В ней слышен корень «настав-», который в старину означал не «наставника» в современном смысле, а скорее «наставление», «указание», «урок». Отсюда и прозвище Настав: так могли назвать человека назидательного, поучающего других, либо того, кто сам следовал строгим правилам. В некоторых говорах «наставом» называли и часть сохи — деревянную деталь, к которой крепился лемех; в таком случае прозвище мог получить мастер, делавший эти детали, или пахарь, работавший такой сохой.

Суффикс «-ев» указывает на стандартную модель образования русских фамилий от основ на мягкий согласный или шипящий: Настав → Настав-ев → Наставшев (с чередованием в/вл). Женская форма Наставшева — это вариант для замужней женщины или дочери по отцу. Исходная мужская фамилия — Наставшев.

Фамилия редкая, её география неширока. По данным открытых источников, носители встречаются в центральных и южных регионах России, единичные случаи — в Поволжье. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о позднем оформлении или о том, что предки были из крестьянской или мещанской среды, где фамилии закрепились позже, чем у дворянства.

Словари русских фамилий (например, работа Б. Унбегауна) прямо не разбирают этот случай, но по аналогии с фамилиями на «-шев» (Курашев, Нагашев) можно предположить, что основа «Настав» восходит к нецерковному имени-прозвищу. Другие версии — связь с топонимом (населённый пункт Наставшево, если такой существовал) — не подтверждаются архивными данными.

Таким образом, носитель фамилии Наставшева может считать своим предком человека, которого в округе знали как Настава — либо за привычку наставлять и поучать, либо за ремесло, связанное с деталью сохи. В любом случае, фамилия сохранила слово, которое сегодня звучит архаично, но в XV–XVII веках было вполне обиходным.