Фамилия Наставшев — довольно редкая и прозрачная по смыслу, но неочевидная по тому, как именно она возникла. В её основе лежит слово «наставник» — тот, кто учит, руководит, даёт наставления. Однако напрямую фамилию образовали не от него, а от прозвища или имени Наставша. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Наставшев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Наставша.

Форма Наставша — это не полное имя, а скорее обиходное, усечённое или ласкательное образование от «наставник». В русской народной среде такие прозвища давали не по должности, а по характеру или привычке: так могли назвать рассудительного, поучающего человека, грамотея, сельского учителя или даже старосту, который любил «наставлять на ум». В отличие от фамилий на -ский (Наставский), которые чаще встречались у духовенства и семинаристов, модель на -ев — типично крестьянская или посадская, из среды, где прозвище закреплялось за родом без официального чина.

Интересно, что в исторических документах фамилия почти не встречается — это говорит о её локальном бытовании, возможно, в нескольких сёлах центральной России. В списках однодворцев и крестьян XIX века можно найти единичные записи, но массового распространения не было. Фамилия Наставшев могла возникнуть и как вариант написания от Настафьев (от имени Евстафий через просторечное Остафий), но это менее вероятно: корень «настав-» слишком узнаваем и не даёт повода для путаницы.

Словообразовательно фамилия стоит в одном ряду с такими как Учителев, Попечителев, Руководителев — но все они гораздо моложе и искусственнее. Наставшев же выглядит органично: прозвище, данное живому человеку, со временем закрепилось за его потомками. Сегодня носителей фамилии немного, и встретить её можно скорее в Поволжье и на юге России, куда в XVIII–XIX веках переселялись крестьяне из центральных губерний.