Фамилия Недошкуло — одна из тех, что сбивает с толку при первом взгляде. В ней сразу слышится что-то незаконченное, ущербное («недо-»), но вторая часть проясняется, если знать украинские говоры. В основе лежит прозвище Недошкулый, где «шкулий» или «шкула» — диалектное, западное слово, означающее «худой, тощий, поджарый». В украинском языке «шкула» (или «шкуль») — это не только худоба, но и старый, немощный человек, а также плохая, худая лошадь. Человек с таким прозвищем, вероятно, был очень худым, болезненным или слабосильным.

Приставка «недо-» в восточнославянских фамилиях часто работала как усилитель отрицания или указывала на неполноту качества. В данном случае «недошкулый» — это не просто тощий, а «едва живой», «еле ноги таскающий». Такие прозвища давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику внешности или здоровья. Фамилия закрепилась в форме на -о, что типично для украинских фамилий, образованных от прилагательных или прозвищ: Недошкуло буквально означает «потомок Недошкулого».

Слово «шкула» встречается в основном в западных регионах Украины — на Волыни, в Галичине, на Подолье. Поэтому географически фамилия Недошкуло, скорее всего, родом оттуда. В России она редкая, и её носители, как правило, имеют украинские корни. Сравните с однокоренными фамилиями Шкула, Шкулий, Шкуленко — все они от той же основы «шкула» в значении «худой, тощий».

Модель образования проста: прозвище → фамилия без патронимического суффикса, а просто застывшая форма именительного падежа единственного числа. Это характерно для украинской ономастики, где фамилии на -о (Тягнибок, Непийпиво, Недошкуло) не редкость. Никакой сложной суффиксальной истории — только корень и окончание.