Фамилия Недовесков — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в её основу, почти не требует расшифровки. В ней отчётливо слышится глагольная конструкция «не довесить», то есть «обвесить» или «недодать весу». В русских говорах слово «недовесок» означало неполновесный кусок, гирьку с недостающим весом или, в переносном смысле, человека маленького роста или слабого телосложения. Так могли прозвать либо нечестного торговца, который обсчитывал покупателей на весах, либо, наоборот, самого щуплого, «недовешенного» парня.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность — «сын Недовеска». Реже, но возможно, что Недовесков образовано не напрямую от прозвища, а от уличного семейного имени Недовесок, которое закрепилось за целым родом. Обращает на себя внимание нестандартное сочетание приставки «недо-» с корнем «вес»: в русской ономастике больше распространены фамилии, образованные от глаголов с отрицанием (Неверов, Нечаев), а «Недовесков» стоит в ряду с такими редкими вариантами, как Недомерков или Недоростов.

Географически фамилия встречается преимущественно в центральных и южнорусских областях, особенно в Рязанской и Тамбовской губерниях, где были сильны традиции торговли зерном и мясом, — там контроль веса имел практическое значение. В архивных записях XIX века Недовесковы фигурируют в основном как крестьяне и мещане, что согласуется с бытовым, «низовым» происхождением прозвища.

Интересно, что в некоторых говорах слово «недовесок» имело иронический оттенок и применялось к неудачливому, «неполноценному» человеку. Поэтому нельзя исключать, что прозвище дали не за рост, а за характер — медлительному или ненадёжному работнику. При этом фамилия не несёт уничижительного смысла: в русской традиции прозвища, данные «от противного», часто становились основой для нейтральных фамилий без негативной окраски.