Фамилия Негрустуев звучит необычно, и её разбор — хороший пример того, как прозвище, зафиксированное в имени, со временем почти теряет связь с исходным смыслом. Словообразовательная модель здесь прозрачная: основа «Негрусту(й)» плюс типичный русский фамильный суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Негрустуя). Значит, в основе лежало личное прозвище или некалендарное имя Негрустуй.

Корень этого прозвища — не «негр» в современном значении, а прилагательное «негр» (твердый, жесткий, шероховатый), которое в русских говорах, особенно южных и западных, означало «неровный, шершавый», а также «упрямый, суровый» человек. Вторая часть, «-устуй», скорее всего, является диалектным вариантом от «уста» (губы, рот). Таким образом, Негрустуй — это человек с «жесткими устами», то есть либо с грубой, огрубевшей кожей губ (например, от постоянной работы на ветру или с землей), либо, в переносном смысле, с резкой, неуступчивой речью.

Версия о происхождении от «негрустный» (то есть веселый) маловероятна: в русской ономастике суффикс -уй редко присоединяется к прилагательным, а в прозвищах он характерен для существительных и глагольных форм. Сравните с фамилиями Дергунов, Толкунов, где основа — глагол в повелительном наклонении, или с прозвищами вроде Криворот, Сухоуст. Негрустуев — из того же ряда, но с редкой первой частью.

С социальной точки зрения, фамилия почти наверняка крестьянская, возникшая в среде, где прозвища цеплялись за внешность или характер и передавались детям без изменений. Географически прозвище Негрустуй могло бытовать в южнорусских и белорусских губерниях, где слово «негрыть» (делать шероховатым) было в ходу. В современных справочниках фамилия встречается крайне редко, что подтверждает её локальное и, вероятно, угасшее происхождение.