Фамилия Несмелый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось и перешло в фамилию в чистой форме, без суффикса. Это так называемая «окаменевшая» форма прилагательного, которая закрепилась за человеком и стала его родовым именем. Подавляющее большинство русских фамилий образуется с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, но здесь мы видим исходное слово как есть: Несмелый. Такая модель типична для украинской и белорусской ономастики, а также для русских фамилий, возникших в среде казачества или на южных территориях, где прозвища чаще переходили в фамилии без морфологических изменений.

Значение прозвища лежит на поверхности: «несмелый» — робкий, нерешительный, осторожный человек. В крестьянской среде, где ценились сила и напор, такое прозвище могло даваться не в насмешку, а как констатация характера. Интересно, что в некоторых говорах «несмелый» имело иной оттенок — не столько трусость, сколько скромность, даже застенчивость, что в определённом контексте могло считаться положительным качеством (например, для девушки или молодого парня, не лезущего в драку).

Поскольку фамилия не содержит патронимического суффикса, она не указывает на отца, а прямо характеризует самого первого носителя. Это значит, что предок Несмелых получил своё прозвище уже во взрослом возрасте, и оно прижилось. Сословно, скорее всего, это были крестьяне или однодворцы — в дворянской среде такие «прямые» прозвища встречались редко, их заменяли более книжные формы на -ский.

Встречается фамилия Несмелый и в украинском варианте — Несмілий, с тем же значением. В русских переписях XIX века она фиксируется в южных губерниях: Курской, Воронежской, а также среди казаков Дона и Кубани, где как раз и была распространена модель фамилий-прилагательных.