Фамилия Новопашенная — редкий случай, когда в основе лежит не личное имя, не прозвище и не профессия, а конкретный земельный термин. Это отсылка к «новопашной» земле, то есть к участку, который только что распахали и ввели в оборот, вырубив или выжег под него лес. В центральной России и на Русском Севере такие угодья называли новопашнями или новопашинами. Человек, получивший прозвище Новопашенный, скорее всего, был крестьянином, который первым поднял целину на новом месте, или владельцем такого надела.

Фамилия образована по типичной модели прилагательного с суффиксом -н-, которое затем субстантивировалось — перешло в разряд фамилий. Окончание -ая указывает на женскую форму, но в русской традиции такие фамилии (на -ой, -ая, -ский, -цкий) склоняются по падежам и могут принадлежать как мужчине, так и женщине. Мужской вариант — Новопашенный. В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, эта модель чаще встречалась в среде духовенства и крестьянства северных и центральных губерний, где прилагательные в качестве фамилий давали по месту жительства или характерному признаку.

Стоит отметить, что фамилия не массовая. Она могла возникнуть в нескольких точках независимо: в районах подсечно-огневого земледелия, где постоянно осваивали новые участки, или в местах, где существовало специальное название для таких земель — «новопашь». В писцовых книгах XVI–XVII веков нередко упоминаются «новопашные деревни» и «новопашенные крестьяне», то есть те, кто сидел на свежераспаханной земле и нередко пользовался временными льготами. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть не просто пахарем, а первопроходцем на новом участке, что в условиях аграрного общества было делом заметным.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Новопашин, Новопашный, — то Новопашенная стоит особняком из-за суффикса -енн-, который придаёт слову оттенок качества или свойства (как «жареный» — «жаренный»). Впрочем, в данном случае это скорее орфографическая особенность: в старых документах «новопашенный» писали и через одно «н», и через два, а фамилия закрепилась в форме, близкой к прилагательному с полным окончанием.