Фамилия Облесова — яркий пример того, как географический признак переходит в родовое прозвище, а затем и в фамилию. Её основа — слово «облесье» или «облесок», означающее в северных и сибирских говорах «опушка леса», «край леса», «место у леса». Человек, живший на границе леса и поля, мог получить прозвище Облес, Облесок или Облесов — отсюда и пошла фамилия.

Суффикс -ов указывает на типичную для XIX века модель образования: «чей?» — «сын Облеса». Мужская форма — Облесов, женская — Облесова. Редкость фамилии объясняется узкой диалектной основой: слово «облесье» не было общерусским, оно встречалось в архангельских, вологодских, вятских и пермских говорах. Соответственно, и носители фамилии исторически концентрировались на Русском Севере и в Приуралье.

Существует и менее вероятная, но возможная версия. В некоторых говорах «облесить» означало «оглушить», «обмануть» (от «лес» в значении «дурь», «обман»). Прозвище Облес могли дать человеку хитрому или не в меру задумчивому. Однако географическая версия надёжнее: она опирается на живую топонимику — по сей день в Вологодской и Кировской областях существуют урочища и деревни с названием Облесово.

Сословного барьера у фамилии не было. Облесовы встречались и среди крестьян-середняков, и среди государственных (черносошных) крестьян, и даже в среде купечества — например, в Пермской губернии. В написании путаница редка, но в дореволюционных метриках можно встретить вариант «Облезов» — из-за нечёткого произношения «с» и «з» в некоторых говорах.

Однокоренные фамилии — Облесов, Облесков, Облесный, а также топонимические Облесьев (от названия села Облесье). Все они держатся одного корня: лес и его граница.