Фамилия Обложкин — один из тех случаев, когда внешне простая основа таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд, корень «обложк-» наводит на мысль о книжной обложке или обложке документа. Но в русской ономастике прозвища и фамилии от «книжных» терминов встречаются редко и, как правило, связаны с грамотеями-писцами или переплётчиками. Однако для фамилии Обложкин есть более убедительная и древняя версия.

Вероятнее всего, в основе лежит не существительное «обложка», а глагол «обложить» в его прямом, крестьянском значении. В северных и центральных говорах «обложить» значило «окружить, обнести изгородью, огородить». Отсюда «обложки» — это жерди или пласты дёрна, которыми обкладывали стог сена, чтобы он не разваливался, или границы поля. Прозвище Обложка могли дать человеку, который занимался заготовкой сена, ставил изгороди или был хозяином, «обложившим» свой участок. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Обложкин — «сын Обложки».

Модель образования типична для фамилий, возникших в среде крестьянства и посадских людей: прозвище на -а (Обложка) плюс притяжательный суффикс -ин. Это говорит о том, что фамилия могла сформироваться в XVI–XVII веках, когда в документах фиксировали «Ивашку Обложку» или «сына Обложкина». По сравнению с «книжной» версией, сельскохозяйственная этимология выглядит куда правдоподобнее: она объясняет, почему фамилия не получила широкого распространения в городах и не стала частой.

Встречается Обложкин преимущественно в центральных областях России и в Поволжье. В дореволюционных переписях носители фамилии чаще всего числились государственными крестьянами или мещанами. Это не аристократическая, а народная фамилия, которая говорит о практичном занятии предка — не о книжной пыли, а о сене, земле и хозяйственных хлопотах.