Фамилия Оболенска — редкий пример, когда географическая основа и окончание вступают в противоречие с привычной логикой. На слух это типичная «польская» или «белорусская» модель с суффиксом -ск-, указывающим на связь с местностью. Но если бы фамилия была образована по классической схеме от названия города Оболенск (такой действительно существовал в Калужской губернии), мы бы имели форму Оболенский. Форма Оболенска — это либо усеченный вариант, либо, что вероятнее, застывшая форма родительного падежа от названия села или усадьбы Оболенское: «из Оболенска» превратилось в прозвище, а затем и в фамилию.

Корень здесь — древнерусское «оболо» или «оболонь», что значит «пойма», «заливной луг», «низкое место у реки». Топонимов с этой основой на Руси много: Оболонь под Киевом, Оболенск под Тарусой, множество деревень Оболенское. Соответственно, предок носителя фамилии был выходцем из такого места — скорее всего, из села или погоста, известного своими пойменными угодьями.

Обратите внимание на окончание -а. В русской традиции фамилии на -а в именительном падеже характерны для украинской, белорусской или южнорусской среды (ср. Скрипка, Пасека, Шевченко). Оболенска — женская форма в польском языке, но в русском быту она могла закрепиться как неизменяемая фамилия, если первоначально принадлежала женщине (вдова или дочь, записанная по месту жительства). Однако более вероятно, что это мужская фамилия, зафиксированная в документах в форме родительного падежа: «Оболенска» как ответ на вопрос «откуда?».

Сословно носители фамилии могли быть как крестьянами, переселившимися из оболенских земель, так и мелкими служилыми людьми, получившими прозвание по месту службы или владения. Княжеский род Оболенских здесь ни при чём — он всегда писался с окончанием -ий. Ваша фамилия — более демократичная, «земская», и её редкость говорит о локальном происхождении: возможно, вся родня до сих пор живёт в одном районе Калужской или Смоленской области.