Фамилия Оболенский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Оболенский восходит к названию древнерусского города Оболенск. Впервые он упомянут в 1369 году, в связи со взятием города шедшими к Москве литовцами. Оболенск, крутые склоны овального городища которого и ныне высятся над правым берегом Протвы, был вотчиной князей Оболенских. Их родоначальник Константин Юрьевич (XIII колено от Рюрика), внук Михаила Всеволодовича Черниговского, получил город и волость на Протве в удел. В XVIII веке Оболенск угас как город, но продолжал оставаться центром собственного уезда. Последнее столетие древнерусский город Оболенск - это мало кому известное село. Сам топоним, вероятно, связан со словом «оболакивать» - укрывать, покрывать, накрывать, закрывать. Вероятно, Оболенск был укрыт от вражеских набегов какой-то естественной преградой, например, рекой, болотом или оврагом. О точном месте и времени возникновения фамилии Оболенский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Оболенский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.