Фамилия Оболочковы (а в мужском роде — Оболочков) происходит от прозвища Оболочко. Это уменьшительная форма старинного слова «оболок», которым в славянских говорах называли верхнюю одежду, покрывало или вообще любую одежду. Логика прозвища проста: так могли назвать человека, чьё ремесло было связано с одеждой, — портного, скорняка или торговца сукном. Впрочем, прозвище могло закрепиться и за тем, кто носил какую-то особую, заметную одежду, но версия о ремесле выглядит убедительнее: профессиональные прозвища в крестьянской среде давали чаще, чем бытовые наблюдения за гардеробом.

Сама модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики. Суффикс -ов присоединялся к основе, оканчивающейся на согласный, и указывал на принадлежность: Оболочков буквально означает «сын Оболочка». Такой способ именования закрепился в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей появилась потребность в наследственных фамилиях. Форма «Оболочковы» во множественном числе — это уже родовое обозначение, принятое в документах для целой семьи.

Интересно, что слово «оболок» сохранилось в диалектах русского, украинского и белорусского языков. В некоторых регионах его произносили как «волочок» или «оболочка», отсюда родственные фамилии Оболоков, Оболоников, Волочков. Но именно вариант с уменьшительным суффиксом -к- указывает на то, что прозвище Оболочко дали человеку, возможно, молодому или невысокому, либо просто с ласковой интонацией — в народной речи уменьшительные формы часто использовались как полноценные имена без особого смысла.

Точное время и место возникновения фамилии Оболочковы назвать сложно. Такие фамилии формировались независимо в разных уездах, и привязка к одной местности была бы ошибкой. В переписных книгах XVII века подобные прозвища встречаются в северных и центральных русских землях, но систематических данных по конкретно этой фамилии нет. Поэтому говорить о едином родоначальнике всех Оболочковых не приходится — скорее всего, одно и то же прозвище возникало в разных сёлах у разных людей, и фамилия получилась «сборной».

Если ваши предки носили фамилию Оболочковы, стоит искать их в метрических книгах и ревизских сказках — там фамилия фиксировалась именно в такой форме. В XIX веке она встречалась у мещан и крестьян, но не была распространена широко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: чем реже фамилия, тем проще отследить ветви рода.