Фамилия Оборский звучит как типичная «географическая» фамилия, но на деле она почти наверняка восходит не к названию села, а к личному прозвищу Обора. Это прозвище, в свою очередь, связано с крестьянским бытом: оборами называли длинные веревки или тесьму, которыми обкручивали онучи и прикрепляли лапти к ноге. Человек, носивший лапти с особенно длинными или замысловато завязанными оборами, легко получал такое прозвище. Однако у этого прозвища есть и другие, менее очевидные значения, которые могли дать начало фамилии.

Разбирая словообразовательную модель, видим типичный для славянских фамилий путь: прозвище отца (Обора) превращалось в фамилию потомков через суффикс -ск-. Изначально форма Оборский отвечала на вопрос «чей?» и означала «сын Оборы». Суффикс -ск- в данном случае не указывает на дворянское происхождение, как часто думают, а просто служит для образования притяжательного прилагательного, что подтверждается и другими фамилиями той же модели.

Спор о значении прозвища Обора не закрыт. Кроме веревки для лаптей, в южнорусских и украинских говорах обора — это ремень или пояс. В польском языке есть слово obora — «коровник», что позволяет предположить: Оборой могли называть скотника или человека, державшего большое стадо. Есть и более экзотическая версия, связывающая прозвище с чешским obor — «профессия, специальность», тогда Обора — это народный умелец, мастер своего дела. Наконец, в некоторых контекстах «обора» могла иметь переносное значение, и так могли прозвать взяточника — человека, которого «оборали» или который сам «оборал» других, то есть обдирал. Из всех версий наиболее правдоподобной выглядит первая, бытовая: прозвище, данное по детали одежды, — самая частая практика в русской антропонимии.

Исторические источники фиксируют это прозвище довольно рано. С. Веселовский в своих работах упоминает Обору Романовича Мусоргского (конец XV века), Агафона Обору, крестьянина новгородских земель (1495 год), и Василия Семеновича Обору Заборовского (начало XVI века). Эти записи показывают, что прозвище не было редким и встречалось в разных слоях общества — от крестьян до служилых людей. Интересно, что от той же основы образовались и другие фамилии: Оборин, Оборкин, Оборотов, — что говорит о широкой распространенности исходного прозвища.

Таким образом, фамилия Оборский — это памятник не столько географии, сколько социальной истории: она рассказывает о человеке, чья внешность, привычка или занятие дали повод для меткого народного прозвища. Точно сказать, где именно и когда она закрепилась, сложно — процесс формирования фамилий в славянских землях растянулся на несколько столетий, и разные ветви рода могли приходить к ней независимо друг от друга. Но сам факт, что прозвище Обора было распространено в Новгороде и Московии уже в XV–XVI веках, позволяет говорить о древних корнях этой фамилии.