Фамилия Обозные (а также её более распространённая форма — Обозный) принадлежит к старинному пласту восточнославянских фамилий, образованных от прозвищ, которые указывали на род занятий или социальное положение человека. Вопреки возможному впечатлению, корень здесь не имеет отношения к слову «обоз» в значении «ругаться» или «навязчиво просить». Основа — нарицательное «обоз», то есть вереница повозок с кладью, идущих друг за другом.

Смысл прозвища Обозный, от которого пошла фамилия, довольно прозрачен: так называли человека, имевшего отношение к управлению обозом. Это мог быть старший над обозом, распорядитель перевозок или же служащий военного обоза, который в походах следовал за войском, везя припасы и снаряжение. В казачьей среде, особенно на Украине и Дону, обозный был выборной или назначаемой должностью, и человек, занимавший её, получал устойчивое прозвище, которое затем закреплялось за его потомками. Поэтому фамилия Обозный типична для украинской ономастики, где прозвища по социальному статусу или профессии без дополнительных суффиксов становились фамилиями (сравните: Сотник, Пушкарь, Дьяк).

Существует и вторая, менее убедительная версия, которую приводят в старых справочниках. Согласно ей, прозвище могли связывать со словом «обуза» — бремя, тяжёлая ноша. В этом случае Обозным называли человека, обременённого какой-то заботой, например, большой семьёй, которую трудно прокормить. Однако эта гипотеза выглядит натянутой: фонетически «обуза» и «обоз» разошлись достаточно давно, и в народной речи они вряд ли смешивались. Куда логичнее прямая связь с обозом, тем более что должность обозного была широко известна в армии и на транспорте вплоть до XIX века.

Форма Обозные с окончанием -ые/-ие встречается реже, чем Обозный, и характерна для северорусских и сибирских фамилий, где так называли целый род или семейство, отвечая на вопрос «чьи вы?». Впрочем, в современном употреблении фамилия Обозные может быть просто множественным числом от Обозный, обозначающим семью. Сама же фамилия Обозный — прекрасный пример того, как должность или прозвище человека, связанного с дорогой и перевозками, превратилось в наследственное имя, сохранившее память о занятиях предков. О точном месте и времени возникновения говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был длительным и шёл параллельно в разных регионах, но перед нами, без сомнения, живой памятник славянской письменности и бытовой культуры.