Фамилия Обозовские (в мужском варианте — Обозовский) образована от прозвища, а не от имени или ремесла. Основа — нарицательное «обоз», то есть группа повозок с кладью или транспортные средства специального назначения. Прозвище Обоз могли дать управляющему обозом, военному, служащему при обозе, или же человеку, который владел большим количеством повозок и занимался перевозками.

Словообразовательная модель здесь любопытная. В русской традиции фамилии от прозвищ чаще всего получали суффикс -ов: Обозов. Форма Обозовский указывает на иной путь — она характерна для польской, украинской и белорусской традиции, где суффикс -ский/-цкий изначально закреплялся за дворянскими фамилиями или фамилиями по названию местности. Однако в случае с Обозовскими мы видим не топонимическую основу, а прозвищную, что делает фамилию несколько нестандартной.

Скорее всего, история фамилии выглядела так. Первоначально в России существовала фамилия Обозов — с типичным русским суффиксом -ов. Когда род переселился на территории современной Украины или Белоруссии, под влиянием местной ономастической традиции фамилия трансформировалась: к основе добавили суффикс -ский. Такое «облагораживание» фамилий при переезде — явление известное: польско-литовская традиция воспринимала формы на -ский как более престижные. Впрочем, возможен и обратный сценарий: фамилия сразу возникла на западнорусских землях, где прозвище Обоз соединили с местной моделью фамилеобразования.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно. Процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, а письменные источники по таким «простым» прозвищным фамилиям часто скудны. Однако сам факт двойной трансформации — от прозвища к фамилии на -ов, а затем к форме на -ский — говорит о длинной истории рода и его перемещениях. Фамилия Обозовские — не частый случай, и именно эта редкость делает её ценным памятником славянской письменности и культуры.