Фамилия Обыхвостов — редкий случай, когда прозвище почти наверняка было связано с поведением, а не с внешностью или профессией. В её основе лежит глагольная форма «обыхвостить» или существительное «обыхвост». В русских говорах «обыхвостить» означало обмануть, ловко провести, оставить в дураках, буквально — обойти с хвоста, то есть с тыла, незаметно. Соответственно, Обыхвостом в народе могли прозвать хитрого, изворотливого человека, умевшего выкрутиться из любой ситуации или обвести вокруг пальца собеседника.

Модель образования простая и типичная для восточнославянских фамилий: прозвище на -о (Обыхвост) плюс притяжательный суффикс -ов, означающий «сын Обыхвоста» или «из семьи Обыхвостовых». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Обыхво́стов. Интересно, что в этом слове нет церковнославянского или книжного следа — перед нами чистая живая речь, диалектная или просторечная.

В ономастических справочниках фамилия не упоминается как широко распространённая. Она отсутствует, например, в словаре Б. Унбегауна, что указывает на её локальный характер. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей северных или центральных губерний России, где была развита образная прозвищная система. В отличие от фамилий на -их/-ых (Обыхвостых), форма на -ов говорит о том, что фамилия закрепилась до массового прихода паспортной системы, в XVI–XVII веках, когда прозвище отца переходило к детям с этим суффиксом.

Версия о связи с «хвостом» в прямом, анатомическом смысле маловероятна — для человека такое прозвище было бы слишком фантастичным. Зато возможна параллель с «подхвостнем» (часть конской сбруи), но и она уступает глагольной: «обыхвостить» звучит естественнее как характеристика плутоватого нрава. Так что предок современных Обыхвостовых, по всей видимости, слыл в своей округе человеком себе на уме — не злым, но себе на уме.